90年代刘德华开始改变形象，1991年起连续出演了传记题材的影片如《雷洛传》系列，片中首次成功诠释巨大年龄跨度的人物，个人亦以此片第二度提名香港金像奖最佳男主角，系列中的两部作品香港票房亦累计至5300万。

《雷洛传》的成功也使得刘德华于1992年又接拍了《赌城大亨》系列，获得及其好的反响。1995年，主演赛车片《烈火战车》其演绎让刘德华获得了第三次金像奖最佳男主角的提名。

1999年到2004年，是刘德华电影生涯的巅峰时期，《暗战》里的雅贼华，《孤男寡女》中的部门经理华少，《阿虎》中的拳击手孟虎、《瘦身男女》里的肥佬，《无间道》和《终极无间》里的黑帮卧底刘健明，以及《大只佬》中的和尚等等在票房和口碑上赢得佳绩，并且凭借《暗战》荣膺第19届香港电影金像奖最佳男主角，凭借《大块头有大智慧》荣膺第23届香港金像奖最佳男主角。

凭借《无间道3终极无间》获膺第11届台湾电影金马奖最佳男主角，2005年，凭电影《童梦奇缘》中颠覆性精彩演出获金像奖最佳男主角提名，虽未获得影帝殊荣，但刘德华的演技感动了所有曾经仍质疑他的观众，2006年参演尔冬升执导的《门徒》，在片中将一位毒枭刻画得逼真到位，而以此片首度获得了金像奖男配角奖。

新世纪后随着2003年以来香港与中国大陆的电影合作次数增多，因刘德华在大陆的市场具有很高的个人品牌价值，也经常在合拍大片中担任主角，2004年先与中国著名导演张艺谋合作武侠片《十面埋伏》而后又与著名导演冯小刚合作《天下无贼》在口碑与票房上都获得佳绩。

2006年又主演了香港文艺导演张之亮执导的中日韩合拍古装片《墨攻》，刘德华的革离一角也获得2007年亚洲电影大奖最佳男演员提名，2007年，刘德华以陈可辛执导的《投名状》片中赵二虎的草莽形象，获得第10次香港金像奖最佳男主角提名。2010年，在徐克武侠回归之作的《狄仁杰之通天帝国》片中，刘德华展现大唐神探形象，影片也获得了“目前最接近好莱坞标准的华语类型片”的史诗娱乐巨制的赞誉，2011年，刘德华投资并主演根据真人真事改编而成的《桃姐》片中极具说服力的内敛演出，让他先后获得第48届金马奖影帝和第31届香港金像奖影帝。

2012年10月受台湾电影金马奖执委会之邀担任第49届金马奖评审团主席。2013年，又受邀担任第7届亚洲电影大奖评审团主席，刘德华最新领衔主演由好莱坞最顶尖团队制作的中国首部具有国际水准3d特工大片《天机·富春山居图》2013年6月9日全国公映，引爆暑期档，给中国观众带来一次最具视觉震撼的特工大片，以及最新在刘德华从影30多年来首次挑战盲人角色在第66届戛纳国际电影节“午夜展映”单元放映，获得了如潮般一致好评的《盲探》将于2013年7月11日全国上映，使观众重新认识一个不一样的刘德华!